Czasem, zamiast do posiadłości, droga może nas zaprowadzić do zagubionej pośród pól miejscowości. Tak właśnie trafiliśmy do Monteriggioni. Niewielkiego miasteczka, gdzie czas zatrzymał się w miejscu. Kiedyś była to twierdza zbudowana na dawnym szlaku handlowym łączącym Sienę z Florencją. Z jednej strony kontrolowała ten szlak, a z drugiej broniła mieszkańców Sieny przed atakami wojsk Florencji i Volterry. Miasteczko otoczone jest murami obronnymi ze znajdującymi się w nich 2 bramami, jedną w wychodzącą w kierunku Sieny (porta Romea) i drugą prowadzącą w stronę Florencji (porta Florentina).