Na początku XI wieku osada leżała w granicach Polski Bolesława Chrobrego, po czym w 1018 została przyłączona do Węgier, w granicach których pozostała przez kolejne 900 lat. Okres najszybszego rozwoju osady przypada na czas panowania Matusza Czaka, który stał się władcą prawie całego terytorium dzisiejszej Słowacji. W średniowieczu Trenczyn uzyskał różne przywileje i prawa. W 1412 król Zygmunt Luksemburski uczynił go wolnym miastem królewskim. W XVII wieku miasto przeżyło oblężenie wojsk tureckich, ale pozostało niezdobyte. W 1918 Trenczyn został utracony przez Węgry na rzecz nowo powstałej Czechosłowacji, a od 1993 należy do Słowacji.
Zwiedzanie starówki zaczynamy od wizyty na placu Ľ. Štúra, stanowiącym centrum starego miasta.
