Leżący na wysokości 1150 m n.p.m. monastyr został założony w X wieku przez pustelnika Iwana z Riły. W późniejszych czasach niszczyły go lawiny, pożary i hordy tureckich wojsk. Za każdym razem jednak był odbudowywany. Współczesna postać monastyru pochodzi z XIX wieku, kiedy to dzięki ofiarom społeczeństwa bułgarskiego powstał tu ogromny kompleks klasztorny. Jest dla Bułgarów tym, czym Częstochowa dla Polaków. Przez wieki był ostoją oporu przeciwko niewoli tureckiej, a także symbolem odrodzenia narodowego w XVIII i XIX wieku.
Mury o grubości 2 m i wys.24 m nadają mu wygląd obronnej fortecy. Do środka można było wejść tylko przez dwie bramy: Dupnicką i Samokowską. Ich nazwy pochodzą od miast do których prowadziły drogi wychodzące z klasztoru.
My do klasztoru weszliśmy Bramą Dupnicką. Zdobiące ją freski stanowiły przedsmak tego, co nas czekało.