Prawda jest trochę mniej romantyczna. Początki miasta miały miejsce około I w p.n.e., gdy okoliczne ziemie zamieszkałe przez etruskie plemiona zostały najechane przez Rzymian. Ci utworzyli tutaj swoją kolonię wojskową. Dzięki dogodnemu położeniu i rozwojowi rzemiosła, zwłaszcza włókiennictwa, wkrótce powstało na tym miejscu świetnie prosperujące miasto. Jego największy rozkwit przypadał na XII i XIII w, gdy miasto konkurowało o palmę pierwszeństwa z pobliską Florencją. Umiejętnie zarządzane przez Radę Dziewięciu miasto wzniosło wiele znaczących, zachowanych do dzisiaj obiektów. Rozwój miasta zahamowała epidemia dżumy w 1348 roku. W jej wyniku zmarło ok 70% mieszkańców Sieny. Dwa wieki później miasto przeszło pod panowanie Florencji, a samo straciło na znaczeniu.
Obecnie uważa się, że dzięki temu upadkowi dzisiejsza Siena wygrywa na atrakcyjności turystycznej z Florencją, gdyż całe historyczne centrum miasta zachowało swój średniowieczny, jednolity wygląd, nie zepsuty późniejszymi przebudowami. Pora się o tym przekonać. Zapraszam na spacer po mieście. Zaczynamy go w pobliżu dawnej Twierdzy Medyceuszy.