Początki Chełmska Śląskiego sięgają XIII wieku. W 1343 r. książę Bolko II sprzedał miasto zakonowi Cystersów z Krzeszowa. W 1426 r Chełmsko Śl. zostało zniszczone przez husytów. W 1530 r. król czeski i cesarz niemiecki Rudolf II odnowili prawa miejskie dla Chełmska Śląskiego i poszerzyli dla niego przywileje. Od tego momentu w Chełmsku mogły odbywać się jarmarki. Miastu został nadany herb.
Następne stulecia (XVII i XVIII) to rozkwit przemysłu tkackiego w Chełmsku. Produkty tu wytworzone sprzedawane były na całym świecie. Z tego też okresu pochodzą najpiękniejsze kamieniczki. Pod koniec XIX wieku doszło do uprzemysłowienia tkactwa. W tym czasie do Chełmska dojeżdżał pociąg. Miasto było zelektryfikowane i posiadało wodociąg.
Jeszcze przed II wojną światową Chełmsko aspirowało do rangi kurortu turystycznego. Ciekawa architektura oraz dobrze rozbudowana baza turystyczna przyciągały gości. Po roku 1945 znaczenie Chełmska Śląskiego stopniowo malało. Kolejno traciło status miasta, a potem gminy. Dzisiaj jest jedną z wielu wsi gminy Lubawka.
Największą atrakcją turystyczną Chełmska jest zespół jedenastu drewnianych domów tkaczy, znanych pod nazwą „12 Apostołów”. Od nich też zaczynamy zwiedzanie Chełmska Śląskiego.