Z cmentarza udaliśmy się pod Ostrą Bramę. Dojście do niej zajęło nam 20 minut. Od strony południowej możemy przekonać się, że brama stanowi pozostałość dawnego systemu obwarowań miejskich wraz z przylegającym do niej fragmentem murów. Bramę zbudowano w stylu późnogotyckim między 1503 a 1514. Jest to jedyna zachowana brama z pięciu, które dawniej posiadało miasto Wilno.
W średniowieczu istniał zwyczaj, że we wnękach wież bramnych, nad przejściem, umieszczano święte obrazy. Ten znajdujący się w Ostrej Bramie pochodzi z XVII wieku. To obraz Matki Boskiej Ostrobramskiej, Matki Miłosierdzia i przez wiernych jest uważany za cudowny. Rosnący kult obrazu spowodował że do bramy dobudowano kaplicę, w której obraz znajduje się do dnia dzisiejszego.